Producto: 2-fenilacetamida
Fórmula molecular: C8H9NO
Peso molecular: 135,17
Nombre en inglés: fenilacetamida
Carácter: Cristales blancos en forma de escamas o de hojas.Pf 157-158 ℃, pb 280-290 ℃ (descomposición).Soluble en agua caliente y etanol, ligeramente soluble en agua fría, éter y benceno.
Uso: Intermedio de fármacos como penicilina y fenobarbital.También se utiliza para la preparación de ácido fenilacético, especias y pesticidas.
Método 1) Masuko F, Katsura T.US 4536599A1.1985.
Añadir 117,2 g (1,0 mol) de fenilacetonitrilo (2), 56,1 g de solución de hidróxido de potasio al 25 %, 291,5 g de solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 35 %, 1,78 g de cloruro de benciltrietilamonio y 351,5 g de isopropanol al matraz de reacción.Agitar y reaccionar a 50 ℃ durante 4 horas.Una vez completada la reacción, se evapora el isopropanol a presión reducida, se enfría, se filtra, se lava con agua y se seca para obtener el compuesto (1), 128,5 g, pf 155 ℃, con un rendimiento del 95 %.
Método 2) Furniss BS, Hannaford AJ, Rogers V, et al.Libro de texto de química práctica de Vogel. Longman Londres y Nueva York. Cuarta edición, 1978: 518.
Añadir 100 g (0,85 mol) de fenilacetonitrilo (2) y 400 ml de ácido clorhídrico concentrado al matraz de reacción.Mientras se agita, se reacciona a 40 ℃ durante aproximadamente 40 minutos y se eleva la temperatura a 50 ℃.Continúe reaccionando durante 30 minutos.Enfriar a 15 ℃ y añadir gota a gota 400 ml de agua destilada fría.Enfriar en baño de agua helada, filtrar los cristales.Agregue el sólido a 50 ml de agua y revuelva bien para eliminar el ácido fenilacético.Filtrar y secar a 50-80 ℃ para obtener 95 g de fenilacetamida (1), pf 154-155 ℃, con un rendimiento del 82%.Recristalización con etanol, pf 156 ℃.
Hora de publicación: 11-abr-2023