Introducción a los métodos y aplicaciones de producción de 1,3-dihidroxiacetona CAS 96-26-4

Introducción a la 1,3-dihidroxiacetona

La 1,3-dihidroxiacetona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C3H6O3, que es una polihidroxicetona y la cetosa más simple.El aspecto es un cristal en polvo blanco, fácilmente soluble en disolventes orgánicos como agua, etanol, éter y acetona.El punto de fusión es 75-80 ℃ y la solubilidad en agua es> 250 g/L (20 ℃).Tiene un sabor dulce y es estable a pH 6,0.La 1,3-dihidroxiacetona es un azúcar reductor.Todos los monosacáridos (siempre que haya grupos aldehído o cetonacarbonilo libres) tienen reducibilidad.La dihidroxiacetona cumple las condiciones anteriores, por lo que pertenece a la categoría de azúcares reductores.

Existen principalmente métodos de síntesis química y métodos de fermentación microbiana.Existen tres métodos químicos principales para la 1,3-dihidroxiacetona: electrocatálisis, oxidación catalítica de metales y condensación de formaldehído.La producción química de 1,3-dihidroxiacetona aún se encuentra en la etapa de investigación de laboratorio.La producción de 1,3-dihidroxiacetona por método biológico tiene importantes ventajas: alta concentración de producto, alta tasa de conversión de glicerol y bajo costo de producción.La producción de 1,3-dihidroxiacetona en China y en el extranjero adopta principalmente el método de conversión microbiana de glicerol.

Método de síntesis química.

1. La 1,3-dihidroxiacetona se sintetiza a partir de 1,3-dicloroacetona y etilenglicol como principales materias primas mediante protección del carbonilo, eterificación, hidrogenólisis e hidrólisis.Se calientan 1,3-dicloroacetona y etilenglicol y se ponen a reflujo en tolueno para producir 2,2-diclorometil-1,3-dioxolano.Luego reaccionan con bencilideno de sodio en N, N-dimetilformamida para producir 2,2-dibenciloxi-1,3-dioxolano, que luego se hidrogena bajo catálisis de Pd/C para sintetizar 1,3-dioxolano-2,2-dimetanol, que Luego se hidroliza en ácido clorhídrico para producir 1,3-dihidroxiacetona.La materia prima para sintetizar 1,3-dihidroxiacetona utilizando este método es fácil de obtener, las condiciones de reacción son suaves y el catalizador de Pd/C se puede reciclar, lo que tiene un importante valor de aplicación.

2. La 1,3-dihidroxiacetona se sintetizó a partir de 1,3-dicloroacetona y metanol mediante reacciones de protección del carbonilo, eterificación, hidrólisis e hidrólisis.La 1,3-dicloroacetona reacciona con un exceso de metanol anhidro en presencia de un absorbente para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano, que luego se calienta con bencilato de sodio en N,N-dimetilformamida para producir 2,2-dimetoxi. -1,3-dibenciloxipropano.Luego se hidrogena bajo catálisis de Pd/C para producir 2,2-dimetoxi-1,3-propanodiol, que luego se hidroliza en ácido clorhídrico para producir 1,3-dihidroxiacetona.Esta ruta reemplaza el protector de carbonilo del etilenglicol al metanol, facilitando la separación y purificación del producto 1,3-dihidroxiacetona, que tiene un importante valor de desarrollo y aplicación.

3. Síntesis de 1,3-dihidroxiacetona utilizando acetona, metanol, cloro o bromo como principales materias primas.Se utilizan acetona, metanol anhidro y cloro gaseoso o bromo para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano o 1,3-dibromo-2,2-dimetoxipropano mediante un proceso en un solo recipiente.Luego se eterifican con bencilato de sodio para producir 2,2-dimetoxi-1,3-dibenciloxipropano, que luego se hidrogena e hidroliza para producir 1,3-dihidroxiacetona.Esta ruta tiene condiciones de reacción suaves y la reacción "en un solo recipiente" evita el uso de 1,3-dicloroacetona, costosa e irritante, lo que la hace de bajo costo y muy valiosa para el desarrollo.

Aplicaciones

La 1,3-dihidroxiacetona es una cetosa natural que es biodegradable, comestible y no tóxica para el cuerpo humano y el medio ambiente.Es un aditivo multifuncional que puede utilizarse en la industria cosmética, farmacéutica y alimentaria.

Utilizado en la industria cosmética.

La 1,3-dihidroxiacetona se utiliza principalmente como ingrediente de fórmula en cosméticos, especialmente como protector solar con efectos especiales, que pueden prevenir la evaporación excesiva de la humedad de la piel y desempeñar un papel en la hidratación, la protección solar y la protección contra la radiación UV.Además, los grupos funcionales cetona del DHA pueden reaccionar con los aminoácidos y los grupos amino de la queratina de la piel para formar un polímero marrón, lo que hace que la piel de las personas produzca un color marrón artificial.Por lo tanto, también se puede utilizar como simulador de la exposición solar para obtener una piel morena o pardusca que luce igual como resultado de una exposición prolongada a la luz solar, haciéndola lucir hermosa.

Mejorar el porcentaje de carne magra de los cerdos

La 1,3-Dihidroxiacetona es un producto intermedio del metabolismo del azúcar, desempeñando un papel importante en el proceso del metabolismo del azúcar, reduciendo la grasa corporal del cerdo y mejorando el porcentaje de carne magra.Personal científico y tecnológico japonés ha demostrado mediante experimentos que agregar una cierta cantidad de DHA y una mezcla de piruvato (sal de calcio) en el alimento para cerdos (en una proporción de peso de 3:1) puede reducir el contenido de grasa de la carne de lomo de cerdo en un 12% a 15%, y el contenido de grasa de la carne de las piernas y del músculo más largo de la espalda también se reduce correspondientemente, con un aumento del contenido de proteínas.

Para alimentos funcionales

Complementar 1,3-dihidroxiacetona (especialmente en combinación con piruvato) puede mejorar la tasa metabólica del cuerpo y la oxidación de ácidos grasos, quemar grasa potencialmente de manera efectiva para reducir la grasa corporal y retrasar el aumento de peso (efecto de pérdida de peso) y reducir la tasa de incidencia de enfermedades relacionadas.También puede mejorar la sensibilidad a la insulina y reducir el nivel de colesterol plasmático causado por una dieta alta en colesterol.La suplementación a largo plazo puede aumentar la tasa de utilización del azúcar en sangre y ahorrar glucógeno muscular. Para los atletas, puede mejorar su rendimiento de resistencia aeróbica.

Otros usos

La 1,3-dihidroxiacetona también se puede utilizar directamente como reactivo antiviral.Por ejemplo, en el cultivo de embriones de pollo, el uso de DHA puede inhibir en gran medida la infección del virus del moquillo del pollo, matando entre el 51% y el 100% del virus.En la industria del cuero, el DHA se puede utilizar como agente protector para productos de cuero.Además, los conservantes compuestos principalmente de DHA se pueden utilizar para la conservación y conservación de frutas y verduras, productos acuáticos y productos cárnicos.